Что-то в картинках не пошло. Но в Яндекс картах маршрут построится сам.
До Каширы по М4, после речки на развилке взять левее на Р-22 (Тамбов).
Километров через двадцать сверху будет путепровод, это трасса Р-114, по ней проезжаем Мочилы, Гремячее, Кимовск.
Далее по Р-145 Епифань, Кресты, Куркино, Теплое, Данков.